ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Azobenzol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Azobenzol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von (E)-Azobenzol

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Azobenzol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

Diphenyldiazen (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C12H10N2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

orangerote Blättchen<a href="#cite_note-BW-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=103-33-3">103-33-3</a> (unspez.)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=17082-12-1">17082-12-1</a> (E)-Azobenzol</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-102-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>182,22 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,203 g·<a href="Meter" title="Meter">cm</a>−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>68 °C [(E)-Azobenzol]<a href="#cite_note-BW-1">[1]</a></li>

<li>71,4 °C [(Z)-Azobenzol]<a href="#cite_note-BW-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

293 °C [(E)-Azobenzol, unzersetzt]<a href="#cite_note-BW-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (6,4 mg·<a href="Liter" title="Liter">l</a>−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>leicht in <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organischen</a> <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmitteln</a><a href="#cite_note-BW-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.002.820-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Azobenzol ist die einfachste <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatische</a> <a href="Azoverbindung" class="mw-redirect" title="Azoverbindung">Azoverbindung</a>. Sie besteht aus zwei <a href="Phenylgruppe" title="Phenylgruppe">Phenylgruppen</a>, die durch eine <a href="Azogruppe" title="Azogruppe">Azobrücke</a> (–N=N–) miteinander verbunden sind. Sie ist die Stammsubstanz zahlreicher <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoffe</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Bereits sechs Jahre nach dem allgemein anerkannten Beginn der „organischen Synthese“ (<a href="Friedrich_W%C3%B6hler" title="Friedrich Wöhler">F. Wöhler</a>, <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a> aus <a href="Ammoniumcyanat" title="Ammoniumcyanat">Ammoniumcyanat</a>) und 22 Jahre vor <a href="William_Henry_Perkin" title="William Henry Perkin">W. H. Perkin</a> (<a href="Mauvein" class="mw-redirect" title="Mauvein">Mauvein</a>) berichtet <a href="Eilhard_Mitscherlich" title="Eilhard Mitscherlich">E. Mitscherlich</a><a href="#cite_note-Mitscherlich-4">[4]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a> über eine rote Verbindung, die er durch <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> von <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a> mit <a href="Kalilauge" title="Kalilauge">Kalilauge</a> erhielt. Er nannte sie Azobenzol.

Lange Zeit wusste man nichts über die <a href="Konstitution_(Chemie)" title="Konstitution (Chemie)">Konstitution</a> dieser Verbindung. Mitscherlich selbst schlug als <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C12H5N vor.<a href="#cite_note-Erdmann-01-6">[6]</a> Aufgrund von <a href="Dampf" title="Dampf">Dampf</a><a href="Dichte" title="Dichte">dichtemessungen</a> kamen andere Autoren zur Summenformel C24H10N2.<a href="#cite_note-Hofmann-01-7">[7]</a><a href="#cite_note-Griesse-01-8">[8]</a> Erst im Jahre 1860 wurde die richtige Summenformel postuliert.<a href="#cite_note-9">[9]</a> <a href="Friedrich_August_Kekul%C3%A9_von_Stradonitz" class="mw-redirect" title="Friedrich August Kekulé von Stradonitz">F. A. Kekulé</a> machte 1866 schließlich den ersten korrekten Strukturvorschlag.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Ungeklärt blieb die Frage der <a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a> der N=N-Doppelbindung. Für analoge Verbindungen (Diazohydroxide) schlug <a href="Arthur_Hantzsch" title="Arthur Hantzsch">A. Hantzsch</a> 1921 eine <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomerie</a> vor, damals „syn-/anti-Isomerie“ genannt.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Die <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> empfiehlt heute die Verwendung der (E/Z)-Nomenklatur.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomere">Isomere</h2></div>

1937 fand S. Hartley durch Belichten von Azobenzol eine zweite, gelbe <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">Modifikation</a>.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Das gelbe Isomer konnte er <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">chromatographisch</a> abtrennen. Die genaue Konfiguration der beiden Isomere wurde 1939 durch eine <a href="R%C3%B6ntgenstrukturanalyse" class="mw-redirect" title="Röntgenstrukturanalyse">Röntgenstrukturanalyse</a> bewiesen.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Azobenzol existiert demnach in Form von zwei Isomeren (siehe <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">cis-trans-Isomerie</a>), die sich in Farbe, Löslichkeit, im chromatographischen Verhalten usw. unterscheiden.<a href="#cite_note-Cook-14">[14]</a>

Bei der Bestrahlung einer Lösung von (E)-Azobenzol mit <a href="UV-Licht" class="mw-redirect" title="UV-Licht">UV-Licht</a> geht dieses in einer <a href="Gleichgewichtsreaktion" class="mw-redirect" title="Gleichgewichtsreaktion">Gleichgewichtsreaktion</a> teilweise in die (Z)-Form über, in Abhängigkeit vom <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> entstehen dabei 15–40 % (Z)-Azobenzol. Reines (Z)-Azobenzol wandelt sich langsam thermisch im Feststoff<a href="#cite_note-Wolf-15">[15]</a> bzw. in der Schmelze<a href="#cite_note-Wolf-15">[15]</a><a href="#cite_note-Flammersheim-16">[16]</a> in das stabilere (E)-Isomer um. Die <a href="Reaktionsenthalpie" title="Reaktionsenthalpie">Reaktionsenthalpie</a> der Isomerisierung in der Schmelze beträgt −48,2 kJ·mol−1 bzw. −264,5 J·g−1.<a href="#cite_note-Flammersheim-16">[16]</a>

Das stabilere, normalerweise vorliegende (E)-Azobenzol hat kein <a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a> (µ = 0 <a href="Debye" title="Debye">D</a>), im Gegensatz zum metastabilen (Z)-Azobenzol (µ = 3 D).<a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

Azobenzol (5) lässt sich auf folgende Arten herstellen (vergleiche auch unteres Bild):

<ul><li>durch <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> von <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a> (1) mit <a href="Natriumamalgam" title="Natriumamalgam">Natriumamalgam</a> oder <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a> (Weg A)</li>

<li>durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Hydrazobenzol" title="Hydrazobenzol">Hydrazobenzol</a> (2) mit <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a><a href="Hypobromit" class="mw-redirect" title="Hypobromit">hypobromitlösung</a> (Weg B)</li>

<li>durch <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> von <a href="Nitrosobenzol" title="Nitrosobenzol">Nitrosobenzol</a> (3) mit <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> (4) in <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">essigsaurer</a> Lösung (<a href="Baeyer-Mills-Reaktion" title="Baeyer-Mills-Reaktion">Baeyer-Mills-Reaktion</a>, besonders zur Herstellung von <a href="Asymmetrisch" class="mw-redirect" title="Asymmetrisch">asymmetrischen</a> <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a>) (Weg C)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

(E)-Azobenzol findet als Testsubstanz für das <a href="Kofler-Heiztischmikroskop" class="mw-redirect" title="Kofler-Heiztischmikroskop">Kofler-Heiztischmikroskop</a> bzw. als Kalibriersubstanz für die <a href="Kofler-Heizbank" class="mw-redirect" title="Kofler-Heizbank">Kofler-Heizbank</a> Verwendung.<a href="#cite_note-18">[18]</a> Aufgrund der chromophoren Gruppen werden Azobenzole mit funktionellen Gruppen an den Benzol-Ringen auch in Form von <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoffen</a> in der Färbemittelproduktion oder als Lebensmittelfarbe verwendet.<a href="#cite_note-19">[19]</a> Des Weiteren können durch die Verwendung von pH-sensitiven funktionellen Gruppen an den Benzol-Ringen die Azobenzole als <a href="Indikator_(Chemie)" title="Indikator (Chemie)">Indikator (Chemie)</a> verwendet werden (z. B. <a href="Methylrot" title="Methylrot">Methylrot</a>, <a href="Methylorange" title="Methylorange">Methylorange</a>, <a href="Alizaringelb_R" title="Alizaringelb R">Alizaringelb R</a>, oder <a href="Kongorot" title="Kongorot">Kongorot</a>).<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>H. Zollinger: Chemie der Azofarbstoffe. (Chemische Reihe, Bd. 13). Birkhäuser-Verlag, Basel, 1958.</li>

<li>E. Merino: Synthesis of azobenzenes: the coloured pieces of molecular materials. Chem.Soc. Rev., 2011, 40, S. 3835–3853, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c0cs00183j">10.1039/c0cs00183j</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-BW-1">↑ <a href="#cite_ref-BW_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-BW_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-BW_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-BW_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-BW_1-4">e</a> <a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a>, <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: Lehrbuch der Organischen Chemie, 20. Auflage, Hirzel, Stuttgart 1984. S. 529.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=014690">Azobenzol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.002.820-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.002.820_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.002.820/harmonised">Azobenzene</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-Mitscherlich-4"><a href="#cite_ref-Mitscherlich_4-0">↑</a> E. Mitscherlich: <a href="Annalen_der_Physik_und_Chemie" class="mw-redirect" title="Annalen der Physik und Chemie">Annalen der Physik und Chemie</a> XXXII (1834), S. 224.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> E. Mitscherlich: <a href="Annalen_der_Chemie_und_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Annalen der Chemie und Pharmacie">Annalen der Chemie und Pharmacie</a> XII, S. 311.

</li>

<li id="cite_note-Erdmann-01-6"><a href="#cite_ref-Erdmann-01_6-0">↑</a> Otto Linné Erdmann: <cite style="font-style:italic">Journal für praktische Chemie</cite>. Band 82. Verlag von Johann Ambrosius Barth, 1861, S. 444 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=pRoAAAAAMAAJ&pg=PA444#v=onepage">Online lesen</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azobenzol&rft.au=Otto+Linn%C3%A9+Erdmann&rft.btitle=Journal+f%C3%BCr+praktische+Chemie&rft.date=1861&rft.genre=book&rft.pages=444&rft.pub=Verlag+von+Johann+Ambrosius+Barth&rft.volume=Bd.+82" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Hofmann-01-7"><a href="#cite_ref-Hofmann-01_7-0">↑</a> P. Hofmann: <a href="Annalen_der_Chemie_und_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Annalen der Chemie und Pharmacie">Annalen der Chemie und Pharmacie</a> CXV. S. 362.

</li>

<li id="cite_note-Griesse-01-8"><a href="#cite_ref-Griesse-01_8-0">↑</a> Peter Griefs: <cite style="font-style:italic">Zur Kenntnifs des s. g. Azobenzols und verwandter Verbindungen</cite>. In: Justus Liebig, Freiherr von (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Annalen_der_Chemie_und_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Annalen der Chemie und Pharmacie">Annalen der Chemie und Pharmacie</a></cite>. Bände 131–132. C.F. Winter'sche, 1864 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ZYU8AAAAIAAJ&pg=PA91&q=azobenzol#v=onepage">Online lesen</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azobenzol&rft.atitle=Zur+Kenntnifs+des+s.+g.+Azobenzols+und+verwandter+Verbindungen&rft.au=Peter+Griefs&rft.btitle=Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.date=1864&rft.genre=book&rft.pub=C.F.+Winter%27sche&rft.volume=B%C3%A4nde+131-132" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> P. Hofmann: <a href="Annalen_der_Chemie_und_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Annalen der Chemie und Pharmacie">Annalen der Chemie und Pharmacie</a> (1860), S. 324.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Carl Glaser: <cite style="font-style:italic">Ueber eine neue Bildungsweise des Azobenzols</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Chemie_(1865%E2%80%931871)" title="Zeitschrift für Chemie (1865–1871)">Zeitschrift für Chemie</a></cite>. 1866 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=MgY4AAAAMAAJ&pg=PA308#v=onepage">Online lesen</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azobenzol&rft.atitle=Ueber+eine+neue+Bildungsweise+des+Azobenzols&rft.au=Carl+Glaser&rft.btitle=Zeitschrift+f%C3%BCr+Chemie&rft.date=1866&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> A. Hantzsch, G. Reddelien: Die Diazoverbindungen. Springer, Berlin, 1921.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> G. S. Hartley: <a href="Nature" title="Nature">Nature</a> 140 (1937). S. 281.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Robertson, J.M.: Crystal structure and configuration of the isomeric azobenzenes in <a href="J._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc.">J. Chem. Soc.</a> 1939, S. 232–236, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/JR9390000232">10.1039/JR9390000232</a>.

</li>

<li id="cite_note-Cook-14"><a href="#cite_ref-Cook_14-0">↑</a> Cook, A.H.: The preparation of some cis-azo-compounds in <a href="J._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc.">J. Chem. Soc.</a> 1938, S. 876–881, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/JR9380000876">10.1039/JR9380000876</a>.

</li>

<li id="cite_note-Wolf-15">↑ <a href="#cite_ref-Wolf_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-Wolf_15-1">b</a> Wolf, E.; Cammenga, H.K.: Thermodynamic and Kinetic Investigation of the Thermal Isomerization of Cis-azobenzene in <a href="Z._Phys._Chem." class="mw-redirect" title="Z. Phys. Chem.">Z. Phys. Chem.</a> 107 (1977) S. 21–38, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1524/zpch.1977.107.1.021">10.1524/zpch.1977.107.1.021</a>.

</li>

<li id="cite_note-Flammersheim-16">↑ <a href="#cite_ref-Flammersheim_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-Flammersheim_16-1">b</a> Eckardt, N.; Flammersheim, H.J.; Cammenga, H.K.: The cis-trans isomerization of azobenzene in the molten state in <a href="Journal_of_Thermal_Analysis_and_Calorimetry" title="Journal of Thermal Analysis and Calorimetry">J. Therm. Anal. Calorim.</a> 52 (1998), S. 177–185, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1023/A%3A1010178610642">10.1023/A:1010178610642</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> R. J. W. Le Fevre, G. S. Hartley: The dipole moments of cis- and trans-azobenzenes and of some related compounds in <a href="J._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc.">J. Chem. Soc.</a> 1939, S. 531–535, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/JR9390000531">10.1039/JR9390000531</a>.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> M. Kuhnert-Brandstätter: Thermomicroscopy in the Analysis of Pharmaceuticals, Pergamon Press, Oxford (1971).

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Karl Hunger: <cite style="font-style:italic">Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications</cite>. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 978-3-527-30426-4.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azobenzol&rft.au=Karl+Hunger&rft.btitle=Industrial+Dyes%3A+Chemistry%2C+Properties%2C+Applications&rft.date=2003&rft.genre=book&rft.isbn=9783527304264&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Ram Wasudeo Sabnis: <cite style="font-style:italic">Handbook of Acid-Base Indicators</cite>. Hrsg.: CRC Press. 2007, ISBN 0-8493-8218-1, S. 18.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azobenzol&rft.au=Ram+Wasudeo+Sabnis&rft.btitle=Handbook+of+Acid-Base+Indicators&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=0849382181&rft.pages=18" style="display:none">

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</ol></div><div><div class="zim-footer">

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